Le jeu comprend 24 épisodes, commençant par le développement d'une ville d'avant l'ère pré-industrielle et progressant à travers les âges de l'industrialisation. Pendant chaque partie, les joueurs adaptent leur expérience en ajoutant des éléments à leur plateau personnel et en ajoutant des cartes au jeu. Les choix des joueurs et les actions menées pendant une session de jeu sont reportés dans la session suivante, créant ainsi une expérience de jeu personnalisée.

Pour les joueurs qui ne souhaitent pas faire l'expérience de My City en tant que jeu à usage unique, le plateau de jeu double face offre une configuration alternative pour un jeu répétable (certains éléments de l'expérience legacy sont nécessaires pour le jeu répétable, les joueurs peuvent débloquer ces éléments en jouant les 4 premiers épisodes).