Il y a une carte cachée derrière chaque ville, à l'exception de Chicago. Le reste des cartes est distribué aux joueurs, donnant à chaque joueur une information sur ce que la carte cachée ne peut pas être.

Les tours se jouent dans le sens des aiguilles d'une montre en partant du joueur possédant le pion "repère", qui est transmis à chaque manche à son voisin. A chaque tour :

1) Chaque joueur peut placer un ou plusieurs gangsters (cube de sa couleur) sur une carte ville. Les gros cubes sont récupérés à chaque tour, les petits cubes ne peuvent être utilisés qu'une seule fois dans la partie et ne peuvent se retrouver seuls dans une ville (ils doivent être accompagnés d'au moins un gros cube). Après avoir placé les gangsters, vous devez avoir un nombre de gangsters supérieurs à celui des autres joueurs sur cette ville (vous ne pouvez, par exemple, en placer 1 seul si vous en aviez 1 alors que votre adversaire en a 2).

2) Vous devez jouer une carte de votre main, révélant ainsi une information sur la ville concernée.

Quand chaque joueur n'a plus que 2 cartes dans sa main, une carte police est révélée. Lorsque 3 cartes police de la même couleur sont révélées, le tour tour actuel est le dernier. Les 5 cartes polices sont 2 cartes or, 2 cartes argent et 1 carte or+argent

DERNIER TOUR : Lorsque chaque joueur n'a plus qu'une seule carte cela marque le début du dernier tour qui a lieu dans un sens particulier : les joueurs jouent dans l'ordre décroissant du nombre de gangster leur restant à jouer, et, en cas d'égalité, ceux à égalité jouent dans l'ordre du tour.

Quand tous les joueurs ont joué toutes leurs cartes, les cartes cachées sont révélées. Celui qui a le plus de gangsters sur une ville "gagne" la valeur de la carte :

     De l'argent    : il gagne autant de point
     Une arme       : un des vos gangsters experts (gros cubes) est tué et retiré définitivement
     Des barreaux   : un de vos gangsters va en prison pour 2 tours 
     La Croix Rouge : un de vos gangsters va à l'hôpital pour 1 tour 
     Pour la ville de Cincinnati, le symbole "barré" signifie que vous êtes banni de cette ville pour le reste de la partie.

CHICAGO : Il n'y a pas de carte face cachée derrière Chicago. Etre majoritaire dans cette ville rapporte la moitié des points, arrondi à la valeur inférieure, du total des points des dernières cartes jouées de la main de chaque joueur sur chaque ville à gauche de la carte Chicago. La carte Chicago est déplacée d'une position à droite avant chaque tour et est à la deuxième position à partir de la gauche durant le 1er tour. Chicago n'est accessible que si vous avez joué dans une autre ville le tour d'avant.

POUR DEBUTER : Les cartes disponibles pour chaque ville sont listées en bas de la carte représentant la ville, donc si vous avez 3 carte Boston en main ou 2 cartes Philadelphie, vous en savez déjà beaucoup sur la valeur de la carte face cachée. Si vous avez la carte "arme" de Detroit ou de Kansas City, vous SAVEZ que la ville vous rapportera des points. Ce n'est pas vrai pour Philadelphie qui peut toujours vous amenez en prison. Donnez les informations les plus inutiles aux autres joueurs en début de partie et garder vos gangsters tant que vous ne devinez pas ce que vos adversaires ont prévus.