Dans La Guilde des Expéditions Marchandes, chaque joueur commence avec une ville sur sa carte personnelle. Mélangez le paquet de cartes terrain, puis révélez la plupart de ces cartes une par une. En fonction du terrain révélé, chaque joueur place sur son plateau des cubes connectés à sa ville de départ ou à d'autres cubes. Vous souhaitez compléter des zones de votre plateau, traverser les mers vers de nouvelles terres et établir de nouvelles villes sur le plateau. Vous pouvez explorer des navires chavirés à la recherche de trésors – ce qui vous offre des capacités de placement spéciales – et créer des connexions liées entre les emplacements pour marquer des points bonus. Les objectifs communs peuvent être complétés par tous les joueurs, ceux qui les accomplissent en premier marquant plus de points. À la fin d'un tour, tous les cubes sont retirés de chaque plateau, ne laissant que les villes derrière, donc si vous n'établissez pas de nouvelles villes, vous serez coincé aux mêmes endroits. La Guilde des Expéditions Marchandes contient plusieurs copies de quatre cartes différentes, et le jeu est conçu pour que vous puissiez jouer à distance avec une ou plusieurs copies.